Mi teszi a $ \ ce {R-MgX} $ -at reaktívabb Grignard-reagenssé, mint a $ \ ce {R-Cu} $? Köze van a szolvatációhoz, a kötési entalpiához, az elektronegativitáshoz?
A réz (1,9) és a magnézium (1,3) közötti elektronegativitásbeli különbség a legfontosabb különbség.
Mivel a réz elektronegatívabb, mint a magnézium, az elektronegativitása sokkal közelebb van a szénénél (2,55). Ennek eredményeként a szén-réz kötések kevésbé polarizáltak és kovalensebbek, mint a szén-magnézium kötések. A szén-réz kötésben lévő elektronok jobban megoszlanak a két atom között, míg a szén-magnézium kötésben az elektroneloszlás nagyobb elektronsűrűséget helyez el a szénen.
Ennek az elektronsűrűség-különbségnek az eredményeként a szénatomok egy kuprát szénrésze lágyabb nukleofil, míg a Grignard szénrésze keményebb nukleofil. Ezek a nukleofilicitási különbségek eltérő reakcióképességet eredményeznek a két reagens esetében. Például a lágyabb kuprát 1,4-addíciót vesz igénybe egy $ \ alfa, \ béta $ -telítetlen karbonil-vegyülethez (lágyabb elektrofil), míg a Grignard közvetlenül a karbonilhoz (amely egy keményebb elektrofil) adódik.