Kérdés:
A 4,4-difenil-ciklohexa-2,5-dien-1-on fotokémiai átrendeződése
booma vijay
2020-05-10 13:06:57 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Photochemical rearrangement of 4,4‐diphenylcyclohexa‐2,5‐dien‐1‐ol

Látom, hogy az A és B opciók hogyan helyesek, mivel ez csak egy szokásos dienon – fenol típusú reakció, amely fenileltolódással jár. A megadott válasz azonban A , B , C és D .

I nem látja, hogyan alakul ki a C és a D . A fény jelenléte befolyásolja a reakciót? Ha igen, hogyan?

A D képződéséhez a kettős kötés elektrofil természetét vesszük figyelembe.
@Zenix Most próbáltam ezt megtenni, ez a 3 mem-gyűrű kialakulásához vezet, de számomra a 3-mem gyűrű helyzete más volt.Közvetlenül szemben állt a c kettős kötéssel o.Tudna segíteni a pls-n?
C hamis eredmény.Csak öt szén.D kivitelezhető.Ha a háromtagú gyűrűje nyilvánvalóan két geminalis fenilcsoportot tartalmaz, akkor a gyök töredéke legyen olyan, hogy a difenil-metil gyök képződjön.Most kapcsolja össze ezt a gyököt az oxigénrezonancia formában találhatóval.
-1
Kettő válaszokat:
user55119
2020-05-11 00:58:34 UTC
view on stackexchange narkive permalink

A (z) 6 (a D ) szerkezet kialakítása a következőképpen történik. A dienon 1 fotolízise gerjesztett állapotot eredményez 2 , amely ciklopropánt képez 3 . Viszont a 3 képes megszakítani egy másik ciklopropánkötést, hogy 5 tagú gyűrűt képezzen 4 . A 5 szerkezet a 4 rezonancia struktúrája. A (z) 5 struktúra bezárul a [3.1.0] 6 termékbe (a D ). Nem tudom, hogyan alakítottad ki A -t (itt 12 ), de a 6 további fotolízise révén a 12 képződhet áthidalott fenilvándorlás, amint azt a 9 szerkezet mutatja. A 2 szerkezetben hasonló migráció vezet a B hez. Természetesen a C szerkezet csak öt szénatomot tartalmaz, és csapdaként adták hozzá a választásokhoz. A dienon-fenol átrendeződésének példájáért lásd az 1. hivatkozást.

enter image description here

1) A. G. Schultz és S. A. Hardinger, J. Org. Chem., 56, 1105, 1991.

tejas singh
2020-05-14 06:59:59 UTC
view on stackexchange narkive permalink

A fenti válasz teljesen helyes, de tájékoztatásul megadom, hogy ha a fény nem volt ott, akkor RETRO PINACOLE-PINNACOLON ÁTJELENTÉS történt volna. enter image description here



ⓘ
Ezt a kérdést és választ automatikusan lefordították angol nyelvről.Az eredeti tartalom elérhető a stackexchange oldalon, amelyet köszönünk az cc by-sa 4.0 licencért, amely alatt terjesztik.
Loading...