Kérdés:
Nem sikerül a Friedel-Crafts reakció benzoesavval?
vamsi3
2016-01-25 17:53:51 UTC
view on stackexchange narkive permalink
De olvastam, hogy még a benzoesav sem megy keresztül ezen a reakción. Nem tudtam ennek okát kitalálni. Meg tudja valaki magyarázni, miért van ez így?
Még mindig ugyanaz az ok.
Én személy szerint végeztem a Friedle-Crafts acilezést 4-hidroxi- [2,2] -paraciklofánon (egyfajta fenolon) TiCl4 és AcCl (vagy TiCl4 és (COCl) 2) alkalmazásával. A TiCl4-re azonban enyhe, ekvimol mennyiségű feleslegben van szükség ebben a reakcióban.
@Mithoron így estem, de vajon a benzoesav „bázikus”-e ahhoz, hogy összehangolódjak?
Elég nukleofil
@Mithoron melyik 'O' atom révén koordinálódik a katalizátorhoz.
Szia, a fenol valóban anilinként viselkedik, ha Lewis-savval kezelik (Friedel-Crafts reakciók), és ha Bronsted-savval kezelik (például nitrálás és szulfonálás közben)?Sok weboldal szerint csak az anilin működik Lewis és Bronsted bázisként
Kettő válaszokat:
abhishek
2016-02-03 22:38:50 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Előfordulhat, hogy a $ \ ce {-COOH} $ csoport elektronelvonó, ezért a $ \ ce {-COOH} $ csoportban megnő az elektron sűrűség, a benzolgyűrűből származó elektron -R rezonáló hatása miatt.

Mivel a friedel kézműves katalizátor Lewis-sav (elektronhiányos), a katalizátor (vízmentes $ \ ce {AlCl3} $) reagál az elektronban gazdag COOH benzoesav csoporttal és megkötődik.

Szia, abhishek. Megállapításra jutottál-e következtetésre? Megállapított * két * lehetőséget - egy inaktivált gyűrűt a $ -R $ következtében, és a $ \ ce {-COOH} $ által a Lewis-savval létrehozott kötést, hogy az FC reakció ne következzen be. Ezek közül melyikre válaszol _ pontosan_? Köszönöm!
Aaditya Joshi
2016-01-25 22:58:48 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Úgy gondolom, hogy a Friedel Craft reakció a benzoesavval kudarcot vall, mert a benzolgyűrű inaktiválódik. Itt az elektrofil a karbokáció, amely gyenge elektrofil. Tehát a Friedel-Craft reakció szükségessége az aktivált benzolgyűrű.

Nem értem, amikor azt mondod, hogy "a C + gyenge elektrofil". Karbokáció? Nem hiszem, hogy ez egy gyenge elektrofil. Egyébként azt akarja mondani, hogy az összes dezaktiváló csoportot tartalmazó monoszubsztituált benzolgyűrű (vagyis legalább olyan erősen dezaktivált, mint a benzoesav) nem eredményez Friedel-Crafts reakciókat.
Azt hiszem, igen. És kétlem, hogy a karbokáció erős elektrofil-e.
-1
@bon Igen, most azt hiszem, hogy így van, de a két oxigénatomon keresztül melyik benzoesav koordinálja a lewis-savat?
@user104014 Valószínűleg a karbonil-oxigén, de nem vagyok teljesen biztos benne.


ⓘ
Ezt a kérdést és választ automatikusan lefordították angol nyelvről.Az eredeti tartalom elérhető a stackexchange oldalon, amelyet köszönünk az cc by-sa 3.0 licencért, amely alatt terjesztik.
Loading...