Kérdés: Keresse meg a fő terméket, amely akkor keletkezik, amikor a 2-fluor-bután alkohollal reagál $ \ ce {KOH} $
Válaszom: A $ \ ce {HF} $ zajlik, és helyettesítettebb alkénnek kellett volna képződnie. (Zaicev termék). Szerintem a mechanizmus E2, mivel erős bázist használnak.
de a válasz egy kevésbé helyettesített 1-butén. Rossz a válasz, vagy hibázok?
Az E1CB kiesésre a gyenge távozó csoport miatt kerül sor. Ennek oka a magas $ \ ce {C - F} $ kötéserősség. Az erősebb kötéseket nehezebb feltörni, így kevésbé reaktívak.
Ha a reakció E2 volt, akkor zaitsev-termék képződött volna. De mivel a mechanizmus E1CB, a reakció karbanionon keresztül megy végbe.
A wikipédiából: Az E1cB mechanizmus első lépése a β-szén deprotonálása, ami anionos átmeneti állapot, például karbanion képződését eredményezi. Minél nagyobb az átmeneti állapot stabilitása, annál inkább a mechanizmus kedvez az E1cB mechanizmusnak.
Remélem, tudja, hogy a karbanionok esetében a stabilitási sorrend elsődleges> másodlagos> harmadlagos.
Most, hogy ismeri a karbanionok stabilitási sorrendjét, a a karbanion elsődleges szén. Tehát az alap absztrakciót végez egy protonból egy primer szénből.