Kérdés:
Benzol alapú molekula brómozása
Nanoputian
2016-02-12 18:03:29 UTC
view on stackexchange narkive permalink

A $ \ ce {Br2} $ és a katalitikus $ \ ce {FeBr3} $ két ekvivalensének használata az A vegyület B-vé alakítható. Ugyanabban a reakcióedényben, de több lépésben a B átalakul C-vé ( $ \ ce {C11H12Br3I} $ span >) a $ \ ce {H2SO4, NaNO2} $ és a $ \ ce {NaI} $ span használatával szerezhető be >.

Az A molekula lent van:
3-[(2E)-pent-2-en-3-yl]aniline

Saját kísérlet

Amivel küzdök, annak meghatározása, hogy a $ \ ce {Br2} $ milyen kettős kötésekhez kerül. Biztos vagyok benne, hogy az a kettős, amely nincs a benzolgyűrűn, brómozódik, de nem vagyok biztos abban, hogy milyen más kettős kötés is brómozódik.

Ismerem a B C-vé történő átalakításának mechanizmusát , amely alapvetően a sandmeyer-reakció, amelyet a jód helyettesítése követ. Az azonban még jobban megzavar, hogy a végtermékben csak 3 brómatom van, nem pedig 4 bróm, erre számítottam (mivel a brómozás kétszer fordul elő).

Semmilyen más kettős kötés nem brómozódik. Elektrofil szubsztitúció a gyűrűben, ez történik.
@IvanNeretin Köszönöm. Honnan tudom, hogy a gyűrű melyik szénje szubsztituálódik a brómatommal?
Azt mondanám, aki para helyzetben van a szénhidrogén farokkal szemben.
Azt hiszem, valószínűleg keveréket kap, de az orto-NH2 / para-alkil-csoport valószínűleg dominánsnak tűnik.
[Kapcsolódó a szelektivitás témakörében] (http://chemistry.stackexchange.com/q/33196/7475).
Egy válasz:
bon
2016-05-01 21:37:53 UTC
view on stackexchange narkive permalink

A végtermékre a molekulaképlet elejétől a végéig történő változásának figyelembevételével következtethet. Az aromás brómozás egy hidrogén és egy bróm elvesztését eredményezi, a kettős kötés brómozása nem hidrogénveszteséget eredményez, hanem két bróm nyerését, a Sandmeyer-reakció pedig két hidrogén veszteségét eredményezi. Ezért a köztiterméknek tizennégy hidrogénnel kell rendelkeznie, ami azt jelenti, hogy csak egy aromás brómozás történt.

enter image description here

Az aromás brómozás valószínűleg nagy a bróm a bemutatott orto helyzetben. Az amincsoport erőteljesen aktiválja az orto és a para pozíciókat, így a szubsztitúció a három helyzet egyikénél bekövetkezik. Gyanítom, hogy a bemutatott valószínűleg a másik megfigyelt csoport terjedelmes természetének köszönhető, ami sztétikusan akadályozza a másik két pozíció támadását.

Valószínűleg érdemes megemlíteni, hogy míg ebben a konkrét esetben az elektrofil addíció a pi-kötésen megy végbe (amit a molekulaképlet változása indokol), DE általában a $ \ ce {Br2 / FeBr3} $ reagenssel , csak az EAS történhet.


ⓘ
Ezt a kérdést és választ automatikusan lefordították angol nyelvről.Az eredeti tartalom elérhető a stackexchange oldalon, amelyet köszönünk az cc by-sa 3.0 licencért, amely alatt terjesztik.
Loading...